Thống kê trước mùa giải của Flagg: Ghi trung bình 10,7 điểm, 5,3 rebounds, 2,7 kiến ​​tạo, 1,7 cướp bóng và 1 lần sút mỗi trận, hiệu suất sút xa 37,3%.

Trong giai đoạn tiền mùa giải NBA, Mavericks đã đánh bại Jazz với tỷ số 114-101.

Trong chiến dịch này, Flagg, tuyển thủ hàng đầu hiện tại, đóng vai trò là người bảo vệ điểm xuất phát của đội, nhưng khả năng chạm bóng của anh ấy không tốt lắm. Anh chơi 21 phút trong trận và chỉ thực hiện 3 trong số 13 cú sút, 1 trong 6 quả ba điểm và 4 trong 4 quả ném phạt. Anh ghi được 11 điểm, 7 rebound, 1 kiến ​​tạo, 2 cướp và 2 cản phá.

Sau ba trận đầu tiên của mùa giải trước, Flagg ghi trung bình 10,7 điểm, 5,3 rebounds, 2,7 hỗ trợ, 1,7 lần đánh cắp và 1 lần cản phá mỗi trận, hiệu suất sút 37,3% từ trên sân, 36,3% từ cự ly 3 điểm và 100% từ đường ném phạt.